Ograničenja aldolska kondenzacija

Karbonilni spojevi sadrže ugljik s kisikom koje mu daje dvije dvostruke veze . Ugljik uz karbonilnu skupinu nazivaa ugljik i ugljik se jedno mjesto dalje je beta ugljika . Osim toga se dvije aldola takove molekule i spaja ih u obliku spoja s hidroksilnom ili OH skupinu , na beta ugljiku ; zagrijavanje produkta dobiva oslobodi hidroksilne skupine . Ova dva koraka zajedno nazivaju aldolnoj kondenzacija – važnu reakciju za organskih kemičara , ali onaj koji ima neka ograničenja . Ketoni
< p >aldehid ima karbonilnu skupinu na kraju lanca ugljika , a keton ima karbonilnu skupinu s ugljiku vezanom na obje strane . Aldolska reakcija je brža i nudi veći prinos za aldehide nego što izdvaja za ketoni , aldehidi , jer su manje stabilne . To je zato što je polarno veza ugljik – kisik ide djelomično pozitivan naboj na karbonilni ugljik , tako da dva ugljikova lanca elektron-donorskih ( alkil grupa) spojen na karbonil ugljik u ketonu pomoći da se stabilizira ; aldehid ima samo jedan alkil spojen . Prema tome , da bi se ova vrsta reakcije dogoditi s visokim prinosom , kemičari mora ukloniti proizvod kao što je formirana , što činiproces nešto složeniji od uobičajenih reakcija s aldehida .
Prekrižene aldolski

Kombiniranje dvije različite karbonilne spojeve ( npr propanala i acetaldehid ) dovodi do takozvanog “prešao aldol kondenzacije , ” stvarajući različite proizvode . Tipično , želite reakciju koja proizvodi što manje proizvoda što je više moguće , jer to će povećati svoj prinos ; Štoviše , separaciju smjese proizvoda može biti vrlo teško , pogotovo ako su slični spojevi koji imaju slična svojstva . Slijedom toga , prešao aldolski kondenzacija su korisni samo ako je jedan od spojeva koji su uključeni nema nikakvih vodika povezanog svojim alfa ugljika .

Više proizvoda

Čak i reakcije koji uključuje samo jedan karbonil spoj ponekad može proizvesti više proizvoda – ukoliko uključuju asimetrični ketona . Aldolsku reakciju uključuju 2- metilcikloheksanona , na primjer , biti manje jednostavna , jer se baza može ukloniti vodikov ion iz bilo kojeg od dva atoma ugljika , a alfa – i time dovesti u reakciju s više proizvoda .
< Br > prsten Dobivanje

aldolne reakcije mogu uključivati ​​alfa-ugljik i karbonilne skupine u istoj molekuli ; ako je tako , oni su pozvani intramolekularne aldolni kondenzacije . Te reakcije obično čine samo jedna od dvije vrste ploča za kuhanje: šesteročlane prstenove ili peteročlani prsteni . Za veći dio , to jeprednost – možete predvidjeti kakav proizvod koji će dobiti i time koristiti ovu reakciju dizajnirati specifičnu vrstu prstena . To također može bitiograničenje , međutim , uz pretpostavku da je vaš cilj je napraviti četiri – člani ili sedmeročlani prsten .

Odgovori